H δεκαετία του 1960 έφερε πολλές κοινωνικοπολιτικές αλλαγές, οι οποίες επηρέασαν την αισθητική της εποχής. Στο προσκήνιο της μόδας βρίκεται η μοντέρνα, διακριτική αισθητική με καθαρές γραμμές και λειτουργικά σχήματα. Εκείνη την εποχή η Mercedes-Benz παρουσίασε και το νέο μοντέλο της πολυτελούς κατηγορίας με το όνομα 108.
Το ντεμπούτο έγινε στη Διεθνή Έκθεση Αυτοκινήτου της Φρανκφούρτης (IAA) τον Αύγουστο του 1965 και έγινε η νέα ναυαρχίδα της γερμανικής μάρκας.
Οι σχεδιαστές της νέας γενιάς πολυτελών αυτοκινήτων της Mercedes-Benz δημιούργησαν ένα μοντέλο πιστό στα πρότυπα της εποχής. Το αμάξωμα φιλοτεχνήθηκε από την πένα του Paul Bracq, με ευθείες γραμμές, χαμηλή γραμμή οροφής και εκτεταμένα, κομψά διαμορφωμένα τζάμια που γεμίζουν την καμπίνα με φως.
Η μάσκα του ψυγείου απέκτησε ένα τετράγωνο σχήμα που ακολουθήθηκε και σε πολλά μελλοντικά μοντέλα και έγινε τελικά κλασικό χαρακτηριστικό των υπερπολυτελών μοντέλων της μάρκας.
Ο σχεδιασμός δεν ήταν το μόνο στοιχείο που κέρδισε τις εντυπώσεις. Τα υψηλά επίπεδα οδηγικής άνεσης και οι γενναιόδωρες διαστάσεις της καμπίνας έκαναν το μοντέλο ένα από τα πιο πολυτελή στην κατηγορία του. Ως αποτέλεσμα, η εμπορική του επιτυχία ήταν μεγάλη, καθώς τόσο η έκδοση «108» όσο και η έκδοση «109» με την αερανάρτηση, έγιναν τα πιο εμπορικά πολυτελή σεντάν της εποχής τους.
Όλες οι εκδόσεις εξοπλίζονταν με δισκόφρενα σε όλους τους τροχούς – στοιχείο σπάνιο για την εποχή – καθώς και με περιοριστές δύναμης πέδησης στον πίσω άξονα. Αρχικά όλες οι εκδόσεις κινούνταν από εξακύλινδρους κινητήρες.
Τον Μάρτιο του 1968, παρουσιάστηκε η κορυφαία έκδοση 300 SEL 6.3. Απέκτησε έναν V8 κινητήρα 6,3 λίτρων, «δάνειο» από την μεγαλύτερη Mercedes-Benz 600 (W 100). Συνολικά 6.526 πελάτες επέλεξαν αυτή την ιδιαίτερα ισχυρή έκδοση.
Το 1969, η εταιρεία παρουσίασε την 300 SEL 3.5, η οποία αξιοποιούσε έναν νέο V8 κινητήρα 3,5 λίτρων και ψεκασμό καυσίμου Bosch D-Jetronic. Αυτή ήταν μάλιστα και η πρώτη φορά που χρησιμοποιούνται κινητήρες V8 σε εκδόσεις μεγάλης κλίμακας παραγωγής στη Mercedes-Benz.
Από το 1965 έως το 1972, πωλήθηκαν συνολικά πάνω από 382.000 μονάδες των Mercedes-Benz 108/109 – ένας εντυπωσιακός αριθμός και μια εξαιρετική επιτυχία για το τμήμα της αγοράς εκείνη την εποχή. Αυτός είναι και ο λόγος για τον οποίο ακόμα και σήμερα πολλά από αυτά τα οχήματα είναι διαθέσιμα στην αγορά.
Σήμερα, η αξία των αυτοκινήτων ως μεταχειρισμένα έχει ανέβει σε αρκετά υψηλά επίπεδα. Για παράδειγμα, μια 280 SE 3.5 σε καλή κατάσταση (Grade 2) έχει πλέον ξεπεράσει το όριο των 30.000 ευρώ, ενώ το πιο σπάνιο 300 SEL 6.3, παίζει σε μια δική του κατηγορία, καθώς ένα αναπαλαιωμένο όχημα (Grade 1) μπορεί να ξεπεράσει και τα 90.000 ευρώ.
